Theo như huyền thoại thì ngày lễ này là ngày lễ của người La mã tôn kính vị thần Lupercus, một vị thần của các đàn súc vật và của những người chăn chiên. Đây là ngày lễ ăn mừng chấm đứt những ngày đông gía lạnh để bước vào những ngày đầu xuân ấm áp. Trong ngày này trai gái hẹn hò nhảy múa như những cuộc rong chơi tình ái của thần Lupercus. Tập tục gây ra nhiều tệ đoan trong dân chúng nên Đức Giáo Hoàng Gélase I ra lệnh huỷ bỏ tập tục nàỵTừ đó Giáo Hội muốn làm lu mờ tập tục không mấy tốt đẹp này của dân La mã nên đã thay thế vào đó ngày lễ Thánh Valentinẹ Nhưng vì lai lịch không được rỏ ràng nên Giáo Hội ngày nay không còn ghi tên Valentine trong lịch phụng vụ nhưng dân chúng thì vẫn cho đây là một tập tục đáng yêu.

Theo những nguồn tin khác thì Hoàng đế Claudius II ra lệnh cho các thanh niên trong lứa tuổi đi lính không được làm lễ thành hôn nhưng có một linh mục tên là Valentine đã cưởng lệnh và âm thầm làm lễ thành hôn cho những đôi trai gái đang yêu thương nhau. Hoàng đế đã nổi giận và đã ra lệnh hành quyết vị linh mục khả ái này. Dù các câu chuyện không được vui nhưng ngày Valentine là ngày vui, ngày hạnh phúc cho những người đang yêu thương nhau.

Theo truyền thuyết khác thì Valentine là một linh mục sống trong thành Roma dưới thời Hoàng đế Claudius II. Khi Claudius ra sắc lệnh là mọi công dân phải thờ lạy các thần ngoại giáo và diệt trừ người Kitô hữu. Valentine đến an ủi và nâng đỡ khuyến khích các tín hữu khi bị bắt bớ tù đày, giúp họ giữ vững niềm tin và hy vọng vào Chúa Kitộ Đến lượt ngài cũng bị bắt và bị điệu đến trước quan tổng trấn Romạ Ngài cương quyết không chối đạo, không dâng tế lễ thần của chúng nên bị quan quân đánh đập tàn nhẩn cuối cùng chúng đã chặt đầu ngài.

Khi hiến dâng thân xác và linh hồn của mình lên Thiên Chúa, Valentine thật sự là một môn đồ trung tín với tình yêu của Chúa Kitộ

Ngoài ra còn có nhiều huyền thoại khác được thêu dệt chung quanh thánh Valentinẹ Trong lúc bị giam trong nhà tù, thì có một quan tòa có một cô gái bị mù, được tin là Valentine đang ở tù và có tài chửa lành các bệnh tật nên đã đem cô con gái đến nhờ thánh nhân chửa trị. Ngài hứa cố gắng chửa trị cho cô gái.

Nhận thấy Valentine là người thông thái, ông xin ngài dạy dổ cho cô con gái trong lúc chửa bệnh. Ngài đã dạy những thi ca và kể cho Julia nghe về sự tích Chúa Kitô, về lòng yêu thương bao la của Chúa.. Julia tin tưởng vào những lời giảng dạy. Julia đã hỏi Valentine:

"Chúa có thực sự nghe lời cầu nguyện của chúng ta không?

"Vâng Chúa nghe lời cầu của mỗi người chúng tạ"

"Cha có biết con đã cầu nguyện đêm ngày không?. Con cầu khẩn Chúa cho con được thấy những gì mà Cha đã mô tả cho con?"

Nhiều ngày trôi qua nhưng mắt cô bé vẩn chưa lành! Đến ngày Valentine bị đưa ra xử án và bị xử chém đầu. Đêm trước ngày Valentine bị đưa ra pháp trường, ngài xin tên cai ngục một miếng giấy và mượn cây viết. Ngài vội vả viết ít lời từ biệt Julia và nhờ trao lại cho cô gái mù loà của quan tòa. Ngài khuyên cô bé hãy trông cậy và yêu mến Chúa ở dưới ký tên " Valentine". Sáng hôm sau ngài bị điệu ra chém đầu đúng vào ngày 14 tháng 2 năm 270.

Khi người cai tù mang thư đến cho cô gái. Lúc mở ra thì Julia nhận biết một cánh hoa nhỏ. Nhìn xuống chiếc hoa trong bàn tay thì cô thấy chiếc hoa màu vàng rồi nhìn vào tấm giấy cô thấy màu hồng thắm ở dưới ký tên " Valentine". Lần đầu tiên trong cuộc đời Julia đã nhìn thấy màu sắc và ánh sáng mặt trời. Đúng là một phép lạ!

Tương truyền rằng Julia đã đem một cây hạnh nhân màu tím đến trồng bên mộ của Valentinẹ Ngày nay hạnh nhân là biểu tượng của Tình yêu và Tình bạn.

"Ngày Valentine" hay "Ngày Tình yêu", là ngày những lời yêu đương ngọt ngào, tâm tình ngưởng mộ được trao gởi đến giữa những người thân yêu khắp nơi trên toàn thế giới.

Phó Tế J.B. Huỳnh Mai Trác